Die Verwendung eines Siegels spielte im Mittelalter eine wichtige Rolle. Alle Rechtsverordnungen waren nur gültig, wenn sie von einem Siegelberechtigten bestätigt waren. Dazu gehörten außer dem Landesherrn alle Adeligen bis hinunter zum einfachen Hofmarksbesitzer. Als sich die Städte und Märkte entwickelten, strebten sei gleichfalls nach diesem Recht. In manchen Fällen wurde es ihnen schon bei der Gründung erteilt. Sie schufen sich ein eigenes Wappen oder übernahmen es von einem früheren Stadtherren.
Für Wolfratshausen ist erst seit 1403 ein eigenes Siegel nachweisbar. Im Stadtarchiv ist frühestens 1418 in einer Urkunde ein Marktsiegel erwähnt. Von 1517 an ist es mehrmals vorhanden. Es ist ein einfaches Urwappen mit einem in einem Schild aufrecht stehenden Wolf mit herausgestreckter roter Zunge und roten Krallen. Der Wolf ist schwarz, der Untergrund weiß oder silbern. Wahrscheinlich haben sich die Bürger das Wappen selbst gewählt und den Wolf in Anlehnung an den im Ortsnamen vorkommenden Personennamen Wolfrat zum Wappentier bestimmt.
Die bei der Entstehung des Marktes auf der Burg ansässigen Andechser Grafen (1100 bis 1248) hatten ein anderes Wappen. Den Wolf könnte man auch in Beziehung bringen mit dem damals noch häufigen Auftreten dieses Raubtiers. Wahrscheinlicher ist die Herleitung vom Ortsnamen.
Die Umschrift lautet anfangs: "S. Civium Wolferzhausen", Siegel der Bürger von Wolfratshausen. Später wurde das lateinische Wort "civium" durch die Bezeichnung "Markt" ersetzt. Seit 1961 wird das Wappen auch im Stadtsiegel geführt. Nach den Wappenfarben ist auch die Stadtfahne schwarz-weiß.
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