Der Rundgang beginnt mit der Entstehung der Stadt: Im Raum „Von der Vorzeit zur Burg“ ist eine Urkunde vom 30. Juni 1003 ausgestellt, welche als erstes historisch gesichertes Dokument auf den damals bereits bestehenden Ort Wolfratshausen verweist. Im Raum für Volksfrömmigkeit werden neben den damals gebräuchlichen Andachtsgegenständen Arbeiten der Wolfratshauser Altarkistler, Maler und Bildhauer des 17. Jh. wie Anton Krinner (1684-1729), Leonhard Griesmann (1619-1636) und Georg Göbl ausgestellt. Im „Vereine-Raum“ fällt besonders die kunstvoll gestickte Fahne des ehemaligen Veteranen- und Kriegervereins Wolfratshauen von 1872 auf. Bauernstube und Trachtenzimmer geben Zeugnis davon, dass die Bürger des Marktes Wolfratshausen im Nebenerwerb auch Landwirtschaft betrieben haben. In der Gemäldegalerie des Museums hängen Bilder der Wolfratshauser Maler Richard Wagner (1878-1947), Felix Bockhorni (1801-1878) und Clement Heigl. Besonders eindrucksvoll sind die großen Bilder von Hermann Neuhaus (1863-1941), dessen Hauptwerk die Ausgestaltung der evangelischen Kirche St. Michael in Wolfratshausen war. Im Bereich „Stadtleben“ sind Sonderausstellungen und das Zunftwesen zu sehen, zu dem auch das für Wolfratshausen so wichtige Flößerhandwerk gehört. Faszinierend sind die barocken Blasinstrumente der berühmten Instrumentenbauer-Familien Ehe und Haas aus Nürnberg, Michael Sauerle und Hof-Instrumentenmacher aus München. Im letzten Raum ist die Werkstätte der Schuhmacherei des Josef Weinberger (1906-1986) aus Weidach und die Einrichtung des in Wolfratshausen altbekannten „Geigerladens“ (1888-1989) aufgebaut.